苏轼生活的时代是一个文化巨匠辈出的时代。与其有着深入交往的前辈，如欧阳修、王安石等，都是名垂千古的文史大家。
“他的交友非常广泛，既有名人高士，也有贩夫走卒比如酒坊的老板、西市卖药的人等等。”祝勇解释，苏轼和当时的很多文人名士都保持着非常好的关系，除了老师欧阳修等人外，还有学生辈的黄庭坚、秦观等等，都是我们今天非常熟悉的名人。
苏轼和黄庭坚名为师生，也是很要好的朋友，在书法上彼此推崇、欣赏。祝勇提到一个故事：苏东坡的字字形偏横，黄庭坚的字“偏纵”，两个人经常互相开玩笑，嘲讽对方的字。苏东坡说黄庭坚字像树梢挂蛇，黄庭坚说苏东坡的字像石压蛤蟆，说完两个人就一起哈哈大笑。
祝勇说，再比如这次展出的《新岁展庆帖》和《人来得书帖》都是苏东坡写给他的好朋友陈季常的，“陈季常就是大家都知道的‘河东狮吼’典故里，那个怕老婆的主人公。”
陈季常和苏东坡是同乡，两家可以说是几代人的交情，《宋史》里说他“使酒好剑，用财如粪土”，是个“任侠之士”。
“苏东坡曾经为他写过一篇《方山子传》：苏轼被贬黄州时到陈季常，陈季常请他到家里做客，苏东坡一进门，看到虽然陈家家徒四壁，但其家人都是一派怡然自得的样子，苏东坡非常欣赏陈季常这种淡泊潇洒的性情。”祝勇说。
